Aż trudno uwierzyć, że zaczęło się prawie przypadkowo. Jako młoda, 18-letnia dziewczyna bez skończonej szkoły średniej wyprowadziła się od matki i wyjechała do Osaki. Marzyła o karierze scenicznej, dlatego została komiczką, wraz z przyjaciółką. Rozstały się z powodów osobistych, ale Naomi ze sceny już nie zeszła.

Od końca 2007 występowała solo, a w 2008 udało jej się dostać z krótkim występem do popularnego programu telewizyjnego. Miała wystąpić jako Mariah Carey, ale ostatecznie upodobniła się do Beyonce. Ten występ zmienił jej życie i do dziś znana jest jako „japońska Beyonce”. Choć angielski zna w stopniu umiarkowanym, to w kolejnych latach przebierała się też za inne gwiazdy, by wymienić chociaż Lady Gagę.

Rosnąca wraz z jej popularnością masa ciała miała i wady, i zalety. Z jednej strony dała natychmiastową rozpoznawalność w bardzo szczupłym społeczeństwie Japonii, a z drugiej okazało się, że prawie nie ma odzieży szytej na osoby XXL. Początkowo więc ubierała się w działach męskich, zresztą do dziś nie stroni od odzieży męskiej czy uniseks.

Gdy popularność okazała się wystarczająco duża, Naomi stworzyła własną markę odzieżową, która ma znacznie szerszą gamę rozmiarów niż większość konkurencji. Nazywa się Punyus, co w luźnym przekładzie na polski oznacza „pulchna”. Rozmiar plus i tu stał się istotnym elementem wizerunku, wystarczy spojrzeć na reklamę kolekcji jesień-zima z zeszłego roku:

Poza odzieżą Naomi tworzy też swoje kolory kosmetyków, a w makijażu czuje się swobodnie niemal jak w komedii. Z jednej strony gra w filmach i serialach, gdzie oglądają ją miliony ludzi, a z drugiej jej krótkie filmiki z instrukcją nakładania make-upu również mają miliony wyświetleń. Z wielką łatwością, w ciągu kilku minut, przygotowuje na swojej twarzy zmysłowy makijaż sceniczny, układając cienie do powiek palcami w zaledwie paru ruchach.

We współpracy z tokijską marką Shu Uemura opracowała własne kolekcje szminek i cieni, które reklamuje w specyficzny dla swojego wizerunku sposób. Kosmetyki przykładane są do szyby, a następnie do nich przykładane są jej piersi, ramiona lub pośladki. W ten sposób kolejny raz Watanabe bawi, pokazuje dystans do swojego rozmiaru, a przy tym wysyła „ciałopozytywną” wiadomość do innych kobiet, by i one pokochały swoje ciało.