Pierwsze sukcesy Shaggy’ego przyszły w 1993 roku, wraz z wydaniem płyty „Pure Plesure”. Prawdziwym hitem okazał się być natomiast znajdujący się na niej utwór „Oh Carolina”, który był najlepiej sprzedającym się singlem w historii brytyjskiej listy przebojów. W 1995 roku podbił także rodzime Stany Zjednoczone wielkim hitem „Boombastic”, a rok później otrzymał nagrodę Grammy za najlepszy album z muzyką reagge.

Wielkim sukcesem okazał się być również album „Hot Shot” wydany w 2000 roku. Został ciepło przyjęty m.in. w USA, gdzie przez kilka miesięcy kupiło go 3,5 miliona osób. Pochodzący z tej płyty singiel „It Wasn’t Me” dotarł do pierwszego miejsca na liście przebojów magazynu „Billboard”, a w 2001 roku podbił także Europę.

Rok 2002 był dla Shaggy’ego bardzo pracowity. Zaprezentował wtedy nie tylko wydawnictwo zawierające największe przeboje, czyli „Mr. Lover Lover – The Best Of Shaggy Part 1”, ale i wydał płytę „Lucky Day”. Trzy lata później do sklepów trafił również szósty studyjny album artysty – „Clothes Drop”. Na tej płycie obok Shaggy’ego pojawili się również: Sly And Robbie, Brian Gold, Will.I.Am z Black Eyed Peas („Shut up and Dance”), Nicole z Pussycat Dolls („Supa Hypnotic”), Natasha Watkins („Don’t Ask Me That” i „Ultimatum”) i Olivia z G-Unit (w singlowym „Wild 2nite”).

W sierpniu 2007 roku Shaggy pojawił się wspólnie z Cyndi Lauper w Singapurze na Sonnet Music Festival, gdzie obydwoje wykonali piosenkę „Girls Just Want To Have Fun”. Dwa miesiące później otrzymał jamajski Order of Distinction. Natomiast w 2008 roku nagrał oficjalny hymn piłkarskich mistrzostw Europy – „Feel the Rush”. Wydany rok wcześniej album „Intoxication” był nominowany do Grammy w kategorii Best Reggae Album.

Źródło: Life Festival Oświęcim